1968ൽ എ.വി.രാജിന്റെ കളിയല്ല കല്യാണം എന്ന സിനിമയിൽ കലാസംവിധായകനായാണ് ഐ.വി.ശശിയുടെ തുടക്കം. 1982 ൽ ആരൂഡത്തിന് ദേശീയോദ്ഗ്രഥനത്തിനുള്ള ദേശീയ അവാർഡ് നേടി. രണ്ടു തവണ മികച്ച സംവിധായകനുള്ള സംസ്ഥാന അവാർഡ്, ഒരു തവണ മികച്ച രണ്ടാമത്തെ ചിത്രത്തിനുള്ള അവാർഡ്, ഒരു തവണ ജനപ്രീതി നേടിയ ചിത്രത്തിനുള്ള അവാർഡ് എന്നിവ സ്വന്തമാക്കി. ഉത്സവം ആണ് ആദ്യചിത്രം. അവളുടെ രാവുകളിലൂടെ മലയാളത്തിലെ വിലയേറിയ സംവിധായകനായി. കുടുംബത്തോടെ ചെന്നൈയിലായിരുന്നു താമസം.
ഇരുപ്പം വീട് ശശിധരൻ എന്നാണ് മുഴുവൻ പേര്. കോഴിക്കോട് വെസ്റ്റ്ഹിൽ സ്വദേശിയായ ഐ.വി.ശശി മദ്രാസ് സ്കൂൾ ഓഫ് ആർട്സിൽ നിന്ന് ചിത്രകലത്തിൽ ഡിപ്ലോമ നേടിയശേഷമാണ് സിനിമയിലെത്തിയത്. ഛായാഗ്രഹണ സഹായിയായും പ്രവർത്തിച്ചു. പിന്നീട് സഹ സംവിധായകനായി. ഉത്സവത്തിനു ശേഷം റിലീസായ അവളുടെ രാവുകൾ മലയാളചലച്ചിത്ര ചരിത്രത്തിലെ ഗംഭീര വിജയമായിരുന്നു. പിന്നീട് ജീവിത പങ്കാളിയായ സീമയെ കണ്ടുമൂട്ടുന്നത് അവളുടെ രാവുകൾ എന്ന സിനിമയിലൂടെയാണ്. ഏകദേശം മുപ്പതോളം സിനിമകളിൽ ഇവർ ഒരുമിച്ച പ്രവർത്തിച്ചെന്ന റെക്കോർഡുമുണ്ട്.